四氢呋喃,英文缩写为THF(Tetrahydrofuran),是一个杂环有机化合物。属于醚类,是芳香族化合物呋喃的氢化产物,是一种无色、可与水混溶、在常温常压下有较小粘稠度的有机液体。这种环状醚的化学式可写作(CH2)4O。由于它的液态范围很长,所以是一种常用的中等极性非质子性溶剂。它的主要用途是作高分子聚合物的前体。尽管THF的气味和化学性质与很相似,但是麻醉效果却很差。
在卫生组织癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考中,四氢呋喃在2B类致癌物清单中。
命名
中文系统命名法:四氢呋喃 [1]
中文同义词:环氧丁烷;四甲撑氧;氧杂环戊烷;一氧五环;四氢化氧杂茂;聚四甲基醚二醇 [1]
英文名称:Tetrahydrofuran [3]
IUPAC命名法:oxolane [3]
编号信息
CAS编号:109-99-9 [3]
PubChem编号:8028 [3]
欧盟(EC)编号:203-726-8 [3]
NSC编号:57858 [3]
物化性质
1.性状:无色易挥发液体,有类似的气味 [4]
值:5(20%水溶液) [4]
3.熔点(℃):- [4]
4.沸点(℃):66 [4]
5.相对密度(水=1): [4]
6.相对蒸气密度(空气=1): [4]
7.饱和蒸气压(kPa):(20℃) [4]
8.燃烧热(kJ/mol):- [4]
9.临界温度(℃):268 [4]
10.临界压力(MPa): [4]
11.辛醇/水分配系数: [4]
12.闪点(℃):-14℃ [3]
13.自燃点(℃):321 [4]
14.爆炸上限(%): [4]
15.爆炸下限(%): [4]
16.溶解性:溶于水、乙醇、、丙酮、苯等多数有机溶剂。 [4]
17.折射率(n20ºC): [4]
18.折射率(n25ºC): [4]
19.黏度(mPa·s,0ºC): [4]
20.黏度(mPa·s,20ºC): [4]
21.黏度(mPa·s,30ºC): [4]
22.黏度(mPa·s,40ºC): [4]
作用与用途
1、用作溶剂、有机合成的原料。 [1]
2、用作色谱分析试剂、有机溶剂及尼龙66中间体。四氢呋喃又名一氧五环、氧杂环戊烷、四亚甲基氧,是合成农药苯丁锡的中间体,另外,可直接用于制合成纤维、合成树脂、合成橡胶,也是许多聚合材料、精密磁带和电镀工业的溶剂,还用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、等,在工业上,可用于生产咳必清、、利复霉素和用作制药溶剂等。 [1]
3、四氢呋喃是一种重要的有机合成原料且是性能优良的溶剂,特别适用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺,广泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂,并用作反应溶剂,用于电镀铝液时可任意控制铝层厚度且光亮。四氢呋喃自身可缩聚(经阳离子引发开环再聚合)成聚四亚甲基醚二醇(PTMEG),也称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯(TDI)制成耐磨、耐油、低温性能好、强度高的特种橡胶;与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性材料。相对分子质量为2000的PTMEG与对亚甲基双(4-苯基)二异氰酸酯(MDI)制成聚氨酯弹性纤维(氨纶,即SPANDEX纤维)、特种橡胶和一些特殊用途涂料的原料。在有机合成方面,用于生产四氢噻吩、二氯乙烷、
毒理学概述
大鼠经口LD50:1650mg/kg;吸入LC50:21000ppm /3H.小鼠吸入LCLO:24000mg/m3/2H.低毒。该品对皮肤和粘膜有刺激作用。高浓度有麻醉作用,麻醉浓度与致死浓度相差不多。高剂量时尚有肝脏毒性。大鼠吸入590mg/m3,历3小时,眼睑及鼻粘膜发红,吸入>147750/m3,出现角膜水肿和混浊、溜延、流涕和鼻出血。大鼠、豚鼠、兔及猫在50mg/L浓度下3小时,部分动物侧倒;100mg/L下出现深度麻醉,部分动物在暴露1~小时后死亡;200mg/L下1小时即出现麻醉,如长时间作用,可引起死亡。大鼠吸入浓度>14000mg/m3,出现睡眠,强直,进入深昏迷,抽搐,并有癫痫样脑电波。对麻醉作用,动物反复吸入后可出现耐受性。动物一次接触高剂量或反复接触,可出现肝脂肪浸润及细胞溶解。经口染毒,可引起胃出血和溃疡。20%水溶液直接涂于兔皮肤可引起中度皮肤刺激。50%水溶液可引起严重的腐蚀性损害,20%水溶液用于兔眼可引起严重的角膜炎。TH
等症状,可伴有眼刺激症状。部分患者可发生肝功能障碍。尿中THF浓度与环境中的THF浓度相关,还会流鼻血,可引起胃出血和溃疡;高剂量或反复接触,可出现肝脂肪浸润及细胞溶解。20%水溶液直接涂于人皮肤可引起中度皮肤刺激,50%水溶液可引起严重的腐蚀性损害。20%水溶液用于人眼可引起严重的眼角膜损坏:长期接触会导致失去性功能、生育能力,或肾疾病! [3]
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